D型・Ⅼ型アミノ酸

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元旦1日は比較的近い柴又帝釈天に行きました。
近くと言ってもホントに久しぶりだったので、良かったです。
川甚のうなぎも食べたしね♪

早速ですが、2018年ブログは初っ端ケミカルネタです。
1月にアカデミーもあるし・・。

予てから疑問でした、アミノ酸のD型(R型) Ⅼ型(S型) DⅬ型(両方のこと、ラセミ型【ラセミックコンパウンド】)の違いについてです。Ⅼ型のSはラテン語の左側の意味₍sinister₎ 左側は不吉であるという考え。D型は右側の意味(dextro-rotatory・デキストラロテイトリィ)の頭文字 のDです。

もちろんアミノ酸は中心配置は炭素ですので、ここから4本の手がでています。

NH2
R C COOH
H

上図のRがアミノ酸の側鎖で、各アミノ酸の違いを表わしています。 中央の炭素Ⅽはα-炭素と呼ばれるので、
これはα-アミノ酸と呼ばれます。(これは糖とアミノ酸ではα-炭素の定義が逆になる)α-炭素に結合している
それぞれの基が全て違うことからこれは不斉炭素と呼ばれ、構造として二つのものが存在することになる。
すなわち、HとNH2、またはRとCOOHを交換したものです(鏡をイメージ)

対称性を持たない分子の場合、偏光面を回転させることになります。
そこで、分子が偏光面を右回転させる場合を右旋性(+の旋光度)、左回転させる場合を左旋性(ーの旋光度)
を持つといい、右旋性の分子にはDを、左旋性の分子にはⅬを付けて区別します。
なお、アミノ酸で最も単純なグリシンは不斉炭素ではなく、これだけが唯一旋光性を持たないので、DもⅬもつきません。

ほぼすべての生物を構成するのはL型アミノ酸です。

(実際の配置は中心の炭素を四面体の中心に置き、他のものを四面体の各頂点に置いたような形となり立体構造なのです。それをイメージしてもらい、RS表示法ではまず炭素と結合している4つの置換基に優先順位をつけます)

つまり上にカルボキシル基、下に側鎖を持ってきた場合、左側にアミノ基(NH2)が来るのがL型、右側にアミノ基が来るのがD型なのです。アミノ酸のD,Lの区別はフィッシャー投影式のルールに基づいています。

 

 

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